Yo estoy convencido que no era una "rareza" poder trabajar con el 276C en Mac. Es más, dos marcas tan "americanas" como son Garmin y Apple, me resulta extremadamente inverosímil que no se "entendieran" por muy antiguo que fuera el diseño del 276C.

Lo más probable, como bien dices Juanjo, es que en alguna actualización de los programas tanto del iMac como del Garmin, se haya "roto" esa posibilidad de entendimiento.
Pero el resultado ahí está.