Nos estamos liando otra vez con el tema de los diámetros y creo que ya te decía anteriormente que a la hora de comprar te centres en la sección que necesitas y te olvides del diámetro que te dan.
Cuando dices:
Los calculos a 380 amp que consume como max el winch según fabricante, necesita un cable con 14.82 mm de diametro del vivo. Así que es justo lo que las webs denominan un cable de bateria de 95mm2 de sección.
Si tu aplicas la formula 0,0172 x 10 x 380/0,36, lo que nos da es "la sección" del cable necesaria para esas condiciones, y que es 181,55 mm2. O sea que el de 95 mm2 va a ser que no. Tu error sale de trabajar con diámetros y fiarte de esas tablas que ponen y que dejan mucho que desear, pues en este caso a ese de 95 mm2 hay que quitarle mucho mas que esos 3,4 mm de aislamiento que te indican, pues el radio "del vivo" que corresponde a 95 mm2. son:
Raiz cuadrada de 95/3,1416 = 5,5 que por 2 = 11 mm de diámetro, fíjate donde quedan tus 14,9.
Esto no quita para que si pones ese cable de 95 mm2 de sección, el sistema te vaya a funcionar perfectamente si no le metes mucha caña en tiempo continuado- Para curarte en salud, llévate una polea y pónsela desde un principio si ves que el atasco es serio y vas a necesitar emplearte a fondo. Ya sabes que la polea te baja la velocidad a la mitad (hay alguna prisa o que??) pero te duplica la fuerza de tiro, con lo que con la mitad de fuerza y "menor consumo", el cabrestante te está tirando lo mismo.